Контрольная работа № 3

ВАРИАНТ № 5

1. Приведите схему получения пропиламина, используя реакцию расщепления амидов по Гофману. Напишите для пропиламина схемы следующих реакций схемы следующих реакций:

а) с метилйодидом;

б) с бензальдегидом;

в) с разбавленной серной кислотой.

2. Напишите схему азосочетания хлорида 4‑метоксифенилдиазония с b‑нафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?

3. Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-гидроксипентановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.

4. Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – 4-оксопентаналь, этил-3-оксобутаноат, бутандиол-1,3 – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.

5. Приведите структурные формулы пиридина и имидазола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность имидазола и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования фурана.

6. Сравните основность пиридина и пиримидина. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) хлороводородной кислотой; б) гидроксидом натрия. Укажите, какие свойства проявляет пиридин в этих реакциях. Опишите механизм последней реакции.

7. Приведите схему таутомерных превращений теобромина, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма теобромина принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия теобромина с гидроксидом натрия.

8. Приведите строение хинина. Напишите схемы реакций взаимодействия хинина со следующими реагентами:

а) йодоводородной кислотой при нагревании;

б) уксусным ангидридом;

в) перманганатом калия в нейтральной среде.

9. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

а)

б)