Контрольная работа № 3

ВАРИАНТ № 2

1. Приведите схему получения этиламина, используя реакцию расщепления амидов по Гофману. Напишите для этиламина схемы следующих реакций:

а) с метилбромидом;

б) с уксусным ангидридом;

в) с азотистой кислотой.

2. Напишите схему азосочетания хлорида 4‑метоксифенилдиазония с a‑нафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?

3. Предложите схему синтеза п-аминобензойной кислоты из бензола. Охарактеризуйте свойства п-аминобензойной кислоты как гетерофункционального соединения. Приведите схемы соответствующих реакций.

4. Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – бутанон, 3-оксобутановая кислота, 2-оксопентандиовая кислота – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.

5. Приведите структурные формулы фурана и имидазола с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность имидазола и фурана в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования фурана.

6. Сравните реакционную способность бензола и хинолина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) этилиодидом; б) амидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.

7. Приведите схему таутомерных превращений барбитуровой кислоты, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма мочевой кислоты принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия барбитуровой кислоты с гидроксидом натрия.

8. Приведите строение резерпина. Укажите сложноэфирные и простые эфирные связи. Напишите схемы реакций взаимодействия резерпина со следующими реагентами:

а) йодоводородной кислотой при нагревании;

б) гидроксидом натрия при нагревании.

9. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

а)

б)