Контрольная работа № 3

ВАРИАНТ № 1

1. Приведите схему реакции получения анилина из нитробензола. Напишите для анилина схемы следующих реакций:

а) ацетилирования;

б) сульфирования;

в) диазотирования.

2. Напишите схему азосочетания хлорида фенилдиазония с b‑нафтолом. При каких значениях рН протекает эта реакция?

3. Объясните различие в механизмах реакций, протекающих при нагревании 2-, 3- и 4-гидроксибутановых кислот. Напишите эти реакции. Назовите продукты реакций.

4. Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – этаналь, 4-оксопентановая кислота, пентандион-2,4 – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.

5. Приведите структурные формулы пиррола и пиридина с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиррола и пиридина в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему реакции сульфирования пиррола.

6. Сравните реакционную способность бензола и пиридина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) метилиодидом; б) гидроксидом натрия. По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.

7. Приведите схему таутомерных превращений мочевой кислоты, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма мочевой кислоты принимает участие в образовании солей? Приведите схему реакции взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.

8. Приведите строение хинина. Напишите схемы реакций взаимодействия хинина со следующими реагентами:

а) йодоводородной кислотой при нагревании;

б) уксусным ангидридом;

в) бромной водой.

9. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

а)

б)