Декарбоксилирование аминокислот

Декарбоксилирование – процесс отщепления СО₂ от карбоксильной группы аминокислот с образованием аминов, контролируется ферментами декарбоксилазами:

Биогенные амины обладают сильным биологически действием. Гистамин вызывает расширение капилляров, повышение их проницаемости, сужение крупных сосудов, сокращение гладкой мускулатуры внутренних органов, усиливает секрецию соляной кислоты в желудке. γ-аминомасляная кислота – тормозной медиатор.

1.

3.

4.

Образование аминов характерно для процессов гниения в кишечнике и для посмертных изменений.

Процессы гниения в кишечнике

Путресцин, кадаверин, фенол, крезол, индол, скатол – ядовитые вещества с неприятным запахом.

В печени и кишечной стенке продукты гниения обезвреживаются в реакциях "защитного синтеза". Например, фенол, крезол, индоксил, скатоксил обезвреживаются в печени путем синтеза парных соединений с серной и глюкуроновой кислота­ми. Данные соединения не ядовиты, выделяются с мочой наружу. Фенол, крезол, индоксил, скатоксил реагируют не со свободным суль­фатом, а с его активной формой – фосфоаденозинфосфосульфатом (ФАФС) или глюкуроновой кислотой (УДФГК – уридиндифосфоглюкуроновая кислота).

Скатол и индол предварительно окисляются в скатоксил и индоксил.

В почках индоксилсерная кислота реагирует с КНСО₃, в результате образуется "животный индикан" (калиевая соль):

При сбалансированном аминокислотном питании в моче здоровых животных содержится 10% индикана, индикан выделяется с мочой при длительной задержке продуктов переваривания белков в кишечнике.

При избытке в рационе животных фенилаланина, или в результате его недоступности для протеиназ, фенилаланин превращается в бензойную кислоту:

В печени и почках бензойная кислота обезвреживается взаимодействием с глицином:

К продуктам гниения относятся продукты декарбоксилирования серосодержащих аминокислот. При отщеплении от серосодержащих аминокислот СО₂ образуются меркаптаны, метиламин, сероводород, метан. Данными аминокислотами являются метионин, цистеин, цистин.