Контрольная работа № 4

ВАРИАНТ № 1

1. Приведите проекционные формулы D-маннозы, ее энантиомера и эпимера по С-2. Напишите схему таутомерных превращений, происходящих при растворении D-маннозы в воде. Назовите таутомерные формы. Приведите строение α-D-маннопиранозы в конформации кресла.

2. Напишите схемы реакций взаимодействия β-D-глюкопиранозы со следующими реагентами:

а) этанолом в присутствии газообразного хлороводорода;

б) ацетилхлоридом;

в) метилйодидом в щелочной среде.

Назовите полученные соединения. Приведите схемы реакций гидролиза полученных продуктов.

3. Напишите схемы реакций восстановления D-глюкозы и D-галактозы. Назовите полученные продукты. Укажите, обладают ли они оптической активностью (ответ обоснуйте).

4. Приведите строение лактозы и сахарозы. Укажите, какой из данных дисахаридов является восстанавливающим. Напишите схему реакции, доказывающей восстанавливающие свойства выбранного дисахарида.

5. Приведите строение цитозина и комплементарного ему основания. Обозначьте водородные связи. Приведите строение нуклеотида, в состав которого входит цитозин. Назовите этот нуклеотид и напишите схему его полного гидролиза.

6. Приведите структуру аденозинтрифосфата (АТФ) и схему его полного гидролиза.

7. Напишите строение трипептида: Гли-Ала-Мет. Назовите этот трипептид. Выделите пептидную связь и изобразите схематически её электронное строение. Напишите уравнение гидролиза трипептида в кислой и щелочной среде.

8. Сформулируйте изопреновое правило. Приведите строение α-пинена, выделите в нем изопреновые звенья. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие в α-пинене двойных связей.

9. Приведите структурную формулу, нумерацию атомов углерода и название по заместительной номенклатуре эргостерина. Напишите схемы реакций эргостерина со следующими реагентами:

а) бромной водой;

б) перманганатом калия в нейтральной среде;

в) уксусным ангидридом.