Контрольная работа № 1

ВАРИАНТ№ 1

1.

б) Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-гидрокси-2-фенилэтановой
кислоты, о-аминофенола.

2. Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: толуол, нитробензол, анилин, бутен-2-овая кислота. Обозначьте эффекты графически. Укажите виды сопряжения в приведенных соединениях.

3. Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2,3-дигидроксипропаналь, пентандиол-2,3, 3-гидроксипропаналь. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров. Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2, 3-дигидроксипропаналя по R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).

4. Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность фенола, п-аминофенола, п-нитрофенола, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.

5. Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе этиламина, диэтиламина, анилина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.

6. Напишите схему и приведите механизм гидробромирования пропеновой кислоты. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.

7. Сравните реакционную способность толуола и анилина в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для толуола напишите схему реакции бромирования, опишите механизм, назовите полученные соединения.

8. Напишите схему реакции щелочного гидролиза 2-бромопропановой кислоты, протекающего в условиях бимолекулярного нуклеофильного замещения. Объясните стереохимический результата этой реакции, используя проекционные формулы Фишера.

9. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций: