Версії Mathcad з 1.0 по 4.хх працювали в операційній системі DOS, мали невеликий загальний розмір виконуваних файлів (до 1 МБ) і незначні (за сучасними мірками) системні вимоги (оперативна пам'ять до 1 МБ, IBM-сумісний комп'ютер). Можливості дозволяли виконувати операції як з елементарними математичними функціями, так і спеціальними (статистичними, булевими, комплексними тощо). Вже в перших версіях була наявна можливість використання розмірностей у розрахунках і побудови 2D-графіки.
3D-графіка з'явилась у версіях 2.5х і вище, можливості якої, втім, суттєво стримувались незначними обчислювальними можливостями тогочасних ЕОМ.
Об'єднавши зусилля з фірмою Waterloo Maple Software і ввівши в свої системи ядро потужної системи символьної математики Maple V, MathSoft Inc. навчила свою систему (починаючи вже з версії 3.0) основам комп'ютерної алгебри (символьної математики). Проте, з численних функцій ядра Maple V і його розширень (їх було близько 2500 в Maple V R3 для Windows) залучено лише мізерну частину найпоширеніших функцій символьної математики. Тим часом, з'явилася можливість використовувати функції ядра Maple V з викликом їх з системи Mathcad.
Можливості програмування обмежувались функціями if і until, що дозволяли реалізовувати лише дві основні алгоритмічні конструкції — вибір і повторення. Але ці функції не можуть мати як аргументи блоки складених операторів. Тому для реалізації навіть нескладного алгоритму потрібно було підключати механізм вкладених функцій, що суттєво ускладнювало програмування.
Версії з 5-ї і вище вже працювали на платформі Windows. Починаючи з п'ятої версії Mathcad користувачам була представлена можливість оголошення в середовищі Mathcad нових вбудованих функцій. Їх потрібно було написати на мові С, відкомпілювати 32-розрядним транслятором і прикріпити до Mathcad через механізм DLL.
В п'ятій версії також з'явились інструменти розв'язання звичайних диференціальних рівнянь (ОДУ) і їх систем.